Фамилия Чехлыстов — одна из тех, что образована от прозвища, связанного с ремеслом или предметом обихода. Её основа — слово «чехол». В старину чехлом называли не только покрывало для одежды или мебели, но и футляр, наволочку, а в некоторых говорах — даже мешок или сумку. Человек с прозвищем Чехлыст или Чехол — скорее всего, мастер, который шил такие изделия: портной, шорник или шапочник. Впрочем, прозвище могло закрепиться и за тем, кто постоянно носил заметный чехол — например, за охотником с чехлом для ружья или за торговцем, ходившим с большим мешком.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ов присоединяется к основе, оканчивающейся на твёрдый согласный. Чехлыстов — это буквально «сын Чехлыста». Форма Чехлыст (с суффиксом -ыст) встречается реже, чем просто Чехол, но именно она дала фамилию. Подобный суффикс (-ыст, -ист) в прозвищах мог указывать на деятеля: ср. «зубрист» — тот, кто зубрит, или «баянист» — игрок на баяне. В случае с Чехлыстом это, вероятно, тот, кто делает чехлы или имеет с ними дело.

Географически фамилия не привязана к одной местности, но чаще встречается в центральных и южных регионах России. В дореволюционных переписях Чехлыстовы фиксировались в Тульской, Рязанской и Воронежской губерниях — в зонах развитого ремесла и кустарного производства. Сословный состав, скорее всего, крестьянский или мещанский: дворянских родов с такой фамилией не известно.

Стоит отметить, что в словаре Б. Унбегауна фамилия не упоминается, что говорит о её сравнительной редкости. Однако она органично вписывается в ряд однокоренных: Чехлов, Чехольский, Чехлин. Разница в суффиксе (-ыстов вместо -ов) подчёркивает, что прозвище было не просто «человек, имеющий чехол», а именно «мастер по чехлам». Это делает фамилию более точной в профессиональном смысле, чем, скажем, Чехлов, который мог быть и просто обладателем чехла.

Таким образом, Чехлыстов — фамилия-профессия, указывающая на предка-ремесленника. Если ваши предки носили её, скорее всего, они жили в центральной России и занимались шитьём или кожевенным делом.