Фамилия Чехлыстова — женская форма фамилии Чехлыстов, и её разговор стоит начать не с корня, а с суффикса. Суффикс -ов указывает на типичную русскую модель образования от прозвища или имени, оканчивающегося на твёрдый согласный. В данном случае основа — Чехлыст, и сразу бросается в глаза, что это неканоническое имя, а скорее прозвище, причём довольно редкое.

Корень «чехл-» восходит к древнерусскому слову «чехол» — покрывало, футляр, оболочка. Но прозвище Чехлыст вряд ли связано с портным или шорником напрямую. Скорее всего, это прозвище человека по характерному предмету одежды или по манере одеваться: например, того, кто постоянно носил длинный плащ или балахон, напоминающий чехол. В русских говорах слово «чехлыст» могло означать и неопрятного человека, одетого в мешковатое платье, но эта версия менее вероятна — прозвища с таким оттенком обычно давали с иронией, а не как постоянное имя.

Есть и вторая, более спорная версия: связь с глаголом «чехлить» — в некоторых диалектах это означало «чистить, скрести». Тогда Чехлыст — тот, кто занимался чисткой (например, конюх, чистивший лошадей, или дворник). Однако эта версия слабее: суффикс -ыст в прозвищах чаще указывает на обладателя признака («чехлыстый» — имеющий отношение к чехлу), а не на деятеля.

Интересная деталь: фамилия Чехлыстов почти не встречается в центральных областях России, но фиксируется в северных и северо-западных регионах (Вологодчина, Архангельская область). Это наводит на мысль, что прозвище могло возникнуть в среде поморов или крестьян Русского Севера, где слово «чехол» и производные от него имели дополнительные значения, связанные с рыболовными снастями (чехол — часть сети). Если так, то Чехлыст — прозвище рыбака, у которого была особая снасть.

В отличие от фамилий типа Чехлов (от «чехол» как предмет), Чехлыстов образовано через более сложную суффиксальную модель, что указывает на позднее закрепление прозвища — вероятно, в XVII–XVIII веках. По сословной принадлежности носители фамилии были, скорее всего, государственными или монастырскими крестьянами, реже — посадскими людьми. Данных о дворянском роде Чехлыстовых нет.