Фамилия Чехоровский звучит как типичная фамилия польского или западнорусского дворянства, и это первое, что бросается в глаза. Суффикс -ский (в польском варианте -ski) указывает на принадлежность к месту или владению: такую фамилию получал человек, владевший деревней Чехорово или живший в ней. Основа «Чехор» — это либо прозвище, либо топоним, и здесь есть несколько правдоподобных версий.

Самая прямая версия — от слова «чехор» как варианта «чехол» или «чехорь» (снасть для ловли рыбы, корзина-верша). В этом случае предок мог быть рыбаком или мастером, плетущим такие снасти. Вторая версия — прозвище от «чех» (выходец из Чехии) с характерным западнославянским суффиксом -ор, который встречается в польских говорах. Третья, менее вероятная, — связь с глаголом «чехорить» (чистить, скрести), что могло дать прозвище чистюле или скряге.

География фамилии Чехоровский тяготеет к историческим землям Речи Посполитой: современная Западная Украина (Волынь, Подолье) и восток Польши. В дореволюционных метрических книгах фамилия встречается в Киевской и Подольской губерниях, что подтверждает её шляхетское происхождение. Носители фамилии, скорее всего, принадлежали к мелкопоместной шляхте — обедневшим дворянам, владевшим одним-двумя крестьянскими дворами.

Интересная деталь: в отличие от массовых русских фамилий на -ов/-ев, Чехоровский сохраняет ударение на втором слоге (Чехо́ровский), что характерно для польской акцентуации. Если ваш предок носил эту фамилию, он с высокой вероятностью был католиком или униатом, а его родовая усадьба называлась Чехорово или Чехорув.