Фамилия Чеховая — один из тех случаев, когда на слух кажется, что она связана с известной страной или народом, но на деле корни куда прозаичнее и лежат в бытовых прозвищах. Первое, что приходит в голову — «чех» как житель Чехии. Однако для русской фамилии эта версия слабая: прозвища по национальности давали редко, и они обычно образовывались с суффиксами -ов/-ев (Чехов), а не -ов-ая. Форма Чеховая — женская, но в основе лежит мужская фамилия Чеховой, которая могла возникнуть от прозвища Чех. Но куда вероятнее, что корень не этнический, а глагольный.

В северных и центральных говорах России слово «чехать» означало «чесать, скрести, тереть», а также «чистить, скоблить». Отсюда прозвище Чех — человек, который занимался чисткой или скоблением чего-то, например, кож, дерева или рыбы. В некоторых диалектах «чех» — это ещё и «чесальщик льна» или «шерстобит». Таким образом, предок носителя фамилии Чеховая мог быть ремесленником, связанным с обработкой сырья: льняным или кожевенным делом. Суффикс -ов- указывает на принадлежность («чей?» — Чехов, то есть сын или потомок Чеха), а окончание -ая — стандартная запись женской формы фамилии в документах (например, «вдова Чеховая»).

Фамилия встречается редко, и её география неширокая. По данным открытых источников, Чеховы (и Чеховыя) фиксируются в основном на юге России — в Ростовской, Волгоградской областях, а также на Кубани. Возможно, это связано с переселением крестьян из центральных губерний, где бытовало слово «чехать». В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» модель с суффиксом -ов-ая не выделяется отдельно, но она характерна для фамилий, закреплённых за женщинами в метрических книгах или ревизских сказках, когда мужская форма уже существовала.

Есть и другая, более редкая версия: «чех» могло быть прозвищем от слова «чехол» — того, кто шил или продавал чехлы. Но это менее вероятно, так как в говорах «чех» как самостоятельное слово в значении «чехол» почти не встречается. В любом случае, фамилия Чеховая — не про Чехию, а про русскую деревню: предок мог быть чесальщиком, чистильщиком или скорняком.