Фамилия Чехова — это женская форма фамилии Чехов, и её разбор лучше всего начать с мужского варианта, который и несёт основную смысловую нагрузку. В русской традиции фамилии на -ов/-ев образовывались от имён, прозвищ или профессий отца: Чехов — это «чей?» — сын Чеха. Основа здесь — слово «чех», которое в древнерусском языке имело два значения.

Первое и самое очевидное — этническое: «чех» как выходец из Чехии или человек чешского происхождения. Однако в русских говорах, особенно в северных и центральных областях, слово «чех» имело и другое, бытовое значение. Так называли человека с какой-либо заметной чертой: например, того, кто «чешет» языком (болтуна, говорливого), или, по версии некоторых диалектологов, чехом могли прозвать задиристого, неуживчивого человека (от глагола «чехать» — бить, хлестать). Встречается и значение «чистоплотный, аккуратный» — в некоторых говорах «чех» означало опрятно одетого человека.

Таким образом, предок носительницы фамилии Чеховой мог быть либо реальным чехом, попавшим на русскую службу или в торговлю (такие случаи известны с XVI века), либо человеком, получившим прозвище за свой характер или манеру поведения. Склоняться к какой-то одной версии без конкретных генеалогических данных сложно, но этническая версия — самая распространённая в ономастике для фамилий этого типа.

Интересно, что фамилия Чехов не уникальна: существуют однокоренные Чекалин, Чекалов, Чечулин, где корень «чек» или «чеч» восходит к тем же диалектным основам. Однако именно форма Чехов стала широко известна благодаря литературе, хотя сам Антон Павлович Чехов, по его собственным словам, не знал точного происхождения своей фамилии — его дед был крепостным крестьянином, и семейное предание не сохранило сведений о чешских корнях. Для женской формы Чехова характерно то, что в документах она могла фиксироваться с окончанием -ая (Чеховая) — это старая, «дворянская» норма склонения, но в современном употреблении закрепился вариант Чехова, как и у большинства фамилий на -ов.