Фамилия Чеховей — редкий случай, когда написание расходится с ожидаемым звучанием. На слух её легко принять за украинскую или польскую (Чеховей, Чеховий), но на деле перед нами, скорее всего, русская фамилия с нестандартным суффиксом. В стандартной модели фамилий на -ов/-ев основа звучала бы как Чехов, и такая фамилия действительно существует. Вариант на -ей указывает на иную словообразовательную историю.

Вероятнее всего, основа здесь — прозвище Чех или Чехо. В русских говорах «чехом» могли называть выходца из Чехии, но чаще — человека, который носил одежду на чешский манер или перенял какую-то привычку, ассоциировавшуюся с чехами. Однако на юге России и в украинских землях слово «чех» имело и бытовое значение: так говорили о медлительном, нерасторопном человеке (от глагола «чехать» — идти не спеша, тащиться). Прозвище Чех было распространено, а суффикс -ей в фамилиях встречается редко — он характерен для притяжательных форм в некоторых западнорусских и белорусских говорах (ср. фамилии типа Ковалей, Дубовей). То есть Чеховей могло означать «сын Чеха» или «человек из рода Чеха», но с местным диалектным оформлением.

Есть и другая версия, менее вероятная: фамилия могла образоваться от топонима Чехово (таких деревень много в России и на Украине) с помощью суффикса -ей, указывающего на выходца. Однако в таком случае мы бы ожидали форму Чеховский или Чеховцев — суффикс -ей для обозначения жителя по названию села нехарактерен. Поэтому прозвищное происхождение выглядит убедительнее.

Географически фамилия Чеховей тяготеет к юго-западу России и востоку Украины. В ревизских сказках XIX века она изредка встречается в Черниговской и Полтавской губерниях, что подтверждает связь с южнорусской и малороссийской традицией прозвищ. В центральных и северных областях России фамилия почти не фиксируется.

Интересно, что фамилия Чеховей не связана с писателем Антоном Чеховым — его родовая фамилия имеет другую основу (от прозвища Чех, но с обычным суффиксом -ов). Чеховей — самостоятельный ономастический вариант, сохранивший архаичную суффиксальную форму. Сегодня она встречается единично, и её носители, скорее всего, потомки одного рода из южнорусских или украинских крестьян, получивших фамилию по прозвищу предка.