Фамилия Чекини звучит по-итальянски, и в этом нет ошибки: она действительно имеет итальянские корни. Её основа — уменьшительная форма имени Франческо, а именно Чеко (Cecco). Суффикс -ини (-ini) в итальянском языке — один из самых распространённых патронимических и уменьшительных. Он указывает на «маленького» или «сына». Таким образом, Чекини (Ceccini) — это «сын Чеко» или «маленький Чеко». Само имя Чеко — это ласкательно-уменьшительный вариант от Франческо, которое восходит к латинскому Franciscus — «франк», то есть «французский» или «свободный».

В отличие от русских фамилий на -ин, которые образованы от притяжательных прилагательных («чей?»), итальянский суффикс -ини несёт иную грамматическую нагрузку. Он типичен для фамилий центральной и северной Италии, особенно Тосканы. Фамилия Чекини встречается в Италии повсеместно, но чаще всего — в Тоскане, Лацио и Эмилии-Романье. В России эта фамилия редкая, её появление, скорее всего, связано с итальянскими архитекторами, художниками или музыкантами, приезжавшими в страну в XVIII–XIX веках, либо с более поздними миграционными волнами.

Словообразовательная модель проста: корень «Чек-» (от Чеко) плюс типичный итальянский суффикс множественного числа -ини, который в фамилиях закрепился как показатель рода. В русском языке фамилия Чекини не склоняется, если принадлежит мужчине, и тем более не склоняется, если принадлежит женщине. Это типичная черта для фамилий на -и, -о, -е иноязычного происхождения.

Стоит различать фамилию Чекини и созвучную ей Чеккини (Cecchini). Чеккини образована от имени Чекко (Cecco) с тем же суффиксом, но с удвоенной «к» в корне. Оба варианта встречаются в Италии, но Чеккини более распространена. В русском языке написание «Чекини» могло возникнуть как упрощение при записи на слух, особенно если носитель фамилии сам произносил её без чёткого удвоения.

Никакого отношения к слову «чека» или «чекист» фамилия не имеет — это случайное созвучие, которое может ввести в заблуждение. Итальянская этимология здесь полностью исключает славянские или советские коннотации.