Фамилия Чекловец — редкая и неочевидная на слух. Чтобы понять её происхождение, нужно прежде всего обратить внимание на суффикс. Окончание «-ец» в русских фамилиях встречается нечасто и обычно указывает на принадлежность к какому-либо месту. По той же модели образованы фамилии Тамбовцев, Ростовцев, Екатеринбуржец. В случае с Чекловец основа, скорее всего, связана с названием населённого пункта — например, Чеклово или Чекловка. Такие топонимы встречаются в Белоруссии и на западе России, что указывает на возможные корни носителей фамилии из этих регионов. Предок человека с фамилией Чекловец мог быть выходцем из деревни Чеклово или переселенцем, которого прозвали по месту прежнего жительства.

Однако есть и другая версия, менее географическая и более личная. Основа «Чекл-» может восходить к прозвищу или неканоническому имени Чекло. В старину на Руси существовало слово «чека» — деталь крепления, запор. Чеклом могли прозвать человека упрямого, надёжного или, напротив, того, кто «запирался» в разговоре — был скрытным. В некоторых говорах «чеклить» означало «медлить, задерживать». Тогда Чекловец — это потомок человека с таким прозвищем, а суффикс «-ец» добавился уже позднее, при оформлении фамилии, возможно, под влиянием местных говоров.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает уточнить картину. Например, фамилия Чеклов более распространена и тоже восходит к прозвищу или топониму. Но форма Чекловец — явно вторичная, более поздняя. Она могла возникнуть, когда носителя фамилии Чеклов переселили в другую волость и для отличия стали называть «Чекловец», то есть «тот самый Чеклов из другого села». Подобная практика известна в ономастике: фамилии на «-ец» нередко давали переселенцам или солдатам, приписанным к новому месту службы.

Таким образом, наиболее вероятное объяснение — топонимическое: Чекловец означает «выходец из Чеклова». Менее вероятная, но допустимая версия — происхождение от прозвища Чекло. География фамилии сегодня невелика: изредка встречается в западных областях России и в Беларуси, что подтверждает первую гипотезу. Сословная принадлежность предков, скорее всего, была крестьянской или мещанской — фамилии на «-ец» редко носили дворяне.