Фамилия Чекаловец привлекает внимание необычным сочетанием корня и суффикса. Если большинство русских фамилий заканчивается на -ов или -ин, то здесь мы видим редкий формант -ец, который указывает на принадлежность к определённой местности или группе людей. Чекаловец — это, скорее всего, «выходец из Чекалова» или «житель Чекалова». Так мог называться человек, переселившийся из села или деревни с названием Чекалово или Чекаловка. Такие топонимические фамилии (на -ец, -ич, -инов) были особенно распространены на западе и юго-западе России, в Беларуси и на Украине, где традиция называть человека по месту прежнего жительства держалась дольше, чем в центральных областях.

Теперь разберём основу — «Чекал». Самая вероятная версия связывает её с прозвищем или мирским именем Чекал. В русских говорах «чека» — это деталь, заклинивающая что-либо (например, ось в колесе), а также деревянный гвоздь или затычка. Чекалом могли назвать человека упрямого, «заклинившего» на чём-то, или же, наоборот, мастера, который делал такие детали — кузнеца или плотника. Есть и другая, менее распространённая гипотеза: слово «чекал» могло быть вариантом тюркского имени или прозвища, означающего «быстрый», «проворный» (сравните с татарским «чакал» — резвый). Однако для фамилии, оканчивающейся на -ец, топонимическое объяснение выглядит убедительнее. Человек по прозвищу Чекал, скорее всего, получил бы фамилию Чекалов, а не Чекаловец.

Словообразовательная модель «основа + -ец» в русской ономастике активнее всего работала в XV–XVII веках. Именно тогда крестьяне, переезжая на новые земли, получали прозвища по названию покинутого села: «Тверитин», «Москвитин», «Вязьмитин» и так далее. Формы на -овец (-евец) тоже встречались, но реже. Таким образом, фамилия Чекаловец могла возникнуть в среде крестьян или служилых людей, которые переселились из одного владения в другое и закрепили своё происхождение в родовом имени.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Российской империи. Встречается она и в современных белорусских и украинских записях, и в документах по Витебской, Могилёвской, а также Смоленской губерниям. В центральной России Чекаловец — редкая фамилия, что подтверждает её «окраинное» происхождение. В отличие от фамилий на -ов, которые часто образовывались от имени отца, Чекаловец сразу указывает на связь с местом, а не с личным качеством предка. Это делает её ценной для генеалогического поиска: если вы Чекаловец, есть все шансы найти конкретную деревню или хутор, откуда пошёл ваш род.