Фамилия Чекля — редкий случай, когда фамилия практически совпадает с прозвищем, от которого образована. В ней нет суффикса -ов, -ин или -ский, которые обычно добавляли к основе (Чекля → Чеклин, Чеклев). Отсутствие суффикса говорит о том, что фамилию не переделывали по церковнославянскому образцу: она закрепилась в той форме, в какой человека называли в быту. Такое встречается в южных и западных регионах бывшей Российской империи, особенно на Украине и в Белоруссии, где фамилии без суффиксов (Коваль, Гарбуз, Чекля) — норма.

Основа фамилии — слово «чекля». В украинских и польских говорах так называли щеголя, франта, человека, который следит за одеждой и любит покрасоваться. Есть и другая версия: в некоторых диалектах «чекля» — это застёжка, пряжка или крючок. Если прозвище дали по этой детали одежды, то предок мог быть портным или торговцем галантереей. Но первая версия (франт) выглядит убедительнее: прозвища по характеру и манере поведения давали чаще, чем по предмету быта.

Фамилия Чекля — нечастая. В дореволюционных метрических книгах она встречается в Волынской, Киевской и Гродненской губерниях. Носители, скорее всего, были крестьянами или мещанами — фамилии без суффиксов в дворянской среде почти не встречались.

По словообразованию фамилия Чекля стоит в одном ряду с такими же «голыми» прозвищами, ставшими фамилиями: Шевель, Кульба, Треба, Гуля. Все они — из украинской и белорусской ономастики, где фамилия часто равна исходному прозвищу без грамматических изменений.