Фамилия Чеклярова — женская форма фамилии Чекляров, а её основа, скорее всего, восходит к прозвищу Чекляр. В русской ономастике это редкий случай, когда в основе лежит не очевидное ремесло или имя, а диалектное или заимствованное слово. Самая правдоподобная версия связывает Чекляра с тюркским корнем «чек» или «чека», который в южнорусских и казачьих говорах означал «затычка», «пробка» или «клин». Чекляром могли прозвать плотника, бондаря или мастера, который делал затычки для бочек — чекляры. Также в некоторых говорах «чеклярь» — это человек, который что-то чинит, прилаживает, то есть мастеровой на все руки.

Суффикс -ов в фамилии Чекляров указывает на типичную русскую модель образования от прозвища или имени отца: Чекляров сын, то есть «сын Чекляра». Встречается и менее распространённый вариант написания — Чеклярев, но он не меняет сути. Географически фамилия тяготеет к югу России, особенно к Ростовской области и Краснодарскому краю, где исторически сильны тюркские влияния и казачьи говоры. В центральных и северных регионах она почти не встречается.

Альтернативная, но слабая версия — связь с болгарским или сербским словом «чекляр» (человек, который делает чеки, удары), но для русской фамилии это маловероятно. Других убедительных гипотез нет. Таким образом, предки Чекляровых, скорее всего, были ремесленниками, работавшими с деревом или занимавшимися мелким починным делом, а сама фамилия сохранила редкое диалектное слово, которое в современном языке почти утрачено.