Фамилия Чекмаев образована от прозвища или нецерковного имени Чекмай. В её основе лежит тюркское слово «чекмень» (или «чекмен») — так называли верхнюю мужскую одежду, род кафтана или суконного полукафтана у народов Поволжья, Средней Азии и Кавказа. Слово вошло и в русские говоры, особенно в южных и восточных регионах, где чекменём могли называть долгополый крестьянский сюртук или армяк. Соответственно, Чекмаем в XVI–XVII веках могли прозвать либо портного, шившего такую одежду, либо человека, который постоянно носил чекмень и тем выделялся.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ев присоединился к основе Чекмай, указывая на принадлежность — «сын Чекмая» или «из рода Чекмая». Встречается и вариант Чекмаёв с ударением на последний слог, но форма Чекмаев исторически закрепилась в документах. В переписных книгах и ревизских сказках XVII–XVIII веков фамилия фиксируется преимущественно на территориях бывшего Казанского ханства и в южнорусских областях — в Симбирской, Пензенской, Тамбовской губерниях. Это совпадает с ареалом бытования самого слова «чекмень» и указывает на волго-уральские корни многих носителей.

Существует и менее вероятная версия: происхождение от тюркского имени Чекмай, которое могло быть вариантом имени Якшибай или иметь значение «ударь» (от «чек» — бей, ударь). Однако в ономастических словарях, в частности в работах Б. Унбегауна и В. Никонова, предпочтение отдаётся «одежной» этимологии — прозвища по роду занятий или характерному предмету одежды были распространённым явлением в русском быту. Встречаются однокоренные фамилии: Чекменёв (от «чекмень» с другим суффиксом), Чекмарёв (от «чекмарь» — деревянный молот), Чекмасов. Все они, хоть и звучат похоже, восходят к разным прозвищам, и Чекмаев стоит особняком — именно к одежде, а не к инструменту или удару.

В дворянских родословных книгах фамилия не значится — Чекмаевы относились к крестьянскому и мещанскому сословиям. Это не редкость для фамилий, образованных от прозвищ ремесленников: сын портного, внук кафтанщика — так за человеком закреплялось семейное имя, которое потом перешло в паспорт.