Фамилия Чекмаева — женская форма фамилии Чекмаев, и её происхождение напрямую связано с прозвищем или профессией предка по мужской линии. Основа фамилии — слово «чекмарь», которое в русских говорах имело два основных значения. Во-первых, это деревянный молоток, киянка или колотушка, которой пользовались сапожники, бондари и плотники. Во-вторых, так называли короткую дубинку, иногда с утолщением на конце, — нечто вроде кистеня или простого орудия самообороны. Таким образом, первый носитель фамилии Чекмаев мог быть либо ремесленником, работавшим с чекмарём (сапожником, бочаром), либо человеком, получившим прозвище Чекмарь за крепкое телосложение, упрямство или манеру носить с собой дубинку.

Модель образования фамилии типична для восточнославянской антропонимии: суффикс -ев присоединялся к основе, оканчивающейся на мягкий согласный или -й. В данном случае основа «Чекмар» перешла в «Чекмарь» и дала форму «Чекмарев», которая со временем упростилась до «Чекмаев» — через выпадение «р» в потоке речи или под влиянием диалектного произношения. Это нередкий процесс: сравните фамилии Булгаков (от Булгак) и Булгарский, или Кисляев и Кисляров. Встречаются и параллельные варианты — Чекмарев и Чекмаров, где суффикс указывает на разные говоры или особенности записи в документах.

Географически фамилия Чекмаев (и её женская форма) чаще всего встречается в центральных и южных областях России, особенно в Воронежской, Тамбовской и Ростовской областях. Это указывает на то, что прозвище и профессия были распространены в среде крестьян и ремесленников Черноземья. В казачьих областях фамилия могла закрепиться за людьми, имевшими отношение к военному делу, — чекмарь как оружие был известен и в этой среде.

В ономастических работах, например у Б. Унбегауна в «Русских фамилиях», слово «чекмарь» упоминается как типичная основа для прозвищных фамилий, образованных от названий орудий труда. Споров о происхождении почти нет: версия с молотком считается основной, а гипотеза о связи с тюркским «чекмен» (вид одежды) или «чакма» (кремень) — менее убедительной, поскольку фонетически и семантически она хуже вписывается в русскую бытовую лексику.