По одной из них, в основе фамилии лежит прозвище Чекмас. Чекмасами в русских диалектах называют пшеничные клецки, колобки. Следовательно, Чекмасом могли прозвать полного и приземистого (то есть круглого, как колобок) человека или того, кто готовил или любил есть такие колобки. Также не исключено, что Чекмас – редуцированная форма диалектного прилагательного «чекомас» со значением «грязный, неумытый». В этом случае прозвище Чекмас указывает на внешние особенности предка. В донских говорах чекмасом называют рыбу окуня. Таким образом, фамилия Чекмасов может быть образована от нецерковного имени Чекмас. Давая младенцу такое имя, как Окунь (Чекмас), родители хотели, чтобы природа воспринимала ребёнка как своего, чтобы к нему перешли те полезные качества, которыми наделена эта рыба. Кроме того, известно эрзянское мужское имя Чекмас, которое также могло лечь в основу фамилии Чекмасова. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чекмас, со временем получил фамилию Чекмасова.