Фамилия Чекмасов образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Существует несколько версий происхождения фамилии Чекмасов. По одной из них, в основе фамилии лежит прозвище Чекмас. Чекмасами в русских диалектах называют пшеничные клецки, колобки. Следовательно, Чекмасом могли прозвать полного и приземистого (то есть круглого, как колобок) человека или того, кто готовил или любил есть такие колобки. Также не исключено, что Чекмас – редуцированная форма диалектного прилагательного «чекомасый» со значением «грязный, неумытый». В этом случае прозвище Чекмас указывает на внешние особенности предка. В донских говорах чекмасом называют рыбу окуня. Таким образом, именование Чекмас могло ябыть мирским (нецерковным) именем. Давая младенцу такое имя, как Окунь (Чекмас), родители хотели, чтобы природа воспринимала ребёнка как своего, чтобы к нему перешли те полезные качества, которыми наделена эта рыба. Кроме того, известно эрзянское мужское имя Чекмас, которое также могло лечь в основу фамилии Чекмасов. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чекмас, со временем получил фамилию Чекмасов. О точном месте и времени возникновения фамилии Чекмасов в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Чекмасов представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.