По одной из версий, фамилия Чекмодеева происходит от имени Чекмодей (вариант имени Чекмед). Оно, в свою очередь, вероятно, является искаженным именем Шахмед (Шехмед), состоящего из двух частей: Шахи - «относящийся к шаху, подобный шаху», «самый лучший, самый главный, великий» и Ахмед - «самый знаменитый, известный, прославленный, самый достойный похвалы». Согласно другой гипотезе, в основе фамилии Чекмодеева лежит прозвище Чекмодей, которое восходит к татарскому слову «чекме» - «ботинки». В таком случае основатель рода Чекмодеевых мог быть башмачником. Процесс формирования фамилий был достаточно длительным, поэтому окончательно говорить о точном месте и времени возникновения рода Чекмодеевых можно лишь на основании генеалогических исследований.