Фамилия Чекмадеев — редкий случай, когда основа, скорее всего, не русская, а тюркская, при этом оформлена она типично русским патронимическим суффиксом -ев. Если отбросить окончание, остаётся корень Чекмадей. В нём угадывается тюркское имя Чекматай (Чекмадей — его фонетический вариант), которое образовано от глагола «чекмак» — «тянуть», «натягивать», а в переносном смысле — «терпеть», «выносить». Таким образом, имя Чекматай могло означать «терпеливый», «выносливый» или даже «упрямый» — такое прозвище давали человеку с характером.

Версия о происхождении от ремесла менее вероятна. В русских говорах есть слово «чекмарь» — деревянный молоток, колотушка, которой забивали клинья или мяли кожу. Теоретически от него могло возникнуть прозвище Чекмадей (мастер, работающий чекмарём), но тогда фамилия писалась бы через «р» — Чекмардеев или Чекмарёв. Отсутствие «р» в основе указывает скорее на антропонимическую, а не на профессиональную природу.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где исторически смешивались русское и тюркское население. Чаще всего она встречается в Поволжье, особенно в Татарстане, Башкортостане и соседних областях (Самарская, Оренбургская). Это типичная «переходная» фамилия: человек с тюркским личным именем Чекмадей крестился, и его дети получили фамилию по отцу — Чекмадеевы.

Обратите внимание на суффикс -ей: он необычен для русского именослова. В тюркских именах он часто добавлялся к основе и означал ласкательность или принадлежность (как в именах Байтей, Каратей). Поэтому Чекмадей — это сокращённая, «домашняя» форма полного имени Чекматай, которая со временем закрепилась в документах и дала начало фамилии. Никаких дворянских корней или громких исторических личностей за этой фамилией не числится — это фамилия крестьянская, посадская, из среды простых людей, которые получили её по имени или прозвищу своего предка.