Фамилия Чексин — редкий случай, когда прозвищное имя почти полностью вытеснило в памяти исходное слово. На слух она кажется иноязычной, но на деле это чисто русская фамилия, образованная по самой распространённой модели. Разберёмся по порядку.

В основе фамилии лежит прозвище Чекса. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Чексин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Чекса. Такая модель типична для северных и центральных областей России, где фамилии на -ин особенно часты (сравните: Пушкин, Репин, Кузьмин).

Что означало само слово «Чекса» — вопрос открытый. Самая вероятная версия: это фонетический вариант слова «чека» (заострённый стержень, клин, затычка). В говорах чека — не только деталь в колесе или орудие, но и прозвище человека: упрямого, колкого, или того, кто вечно «застревает» в делах. Менее правдоподобно связывать Чексу с тюркским «чекис» (воин, стражник) — для русского быта такое прозвище было бы экзотичным и вряд ли закрепилось бы с типично русским суффиксом.

Ударение в фамилии плавает: в зависимости от местности говорят и Чéксин, и Чексúн. Первый вариант ближе к исходному прозвищу, второй — под влиянием суффикса -ин, который часто перетягивает ударение на себя.

Фамилия редкая, в современных справочниках массово не встречается. В дореволюционных источниках носители Чексины могли быть крестьянами или мещанами — фамилия не дворянская, без «-ский» или «-ов», что указывает на непривилегированное сословие. Географически следы ведут в Поволжье и на Русский Север: именно там фиксируются говоры со словом «чека» в значении «затычка» или «колышек».

Таким образом, Чексин — это фамилия-прозвище, скорее всего от «чеки» (стержня, занозы), данная человеку за характер или занятие. Других версий, которые бы имели под собой лингвистическую почву, нет.