Фамилия Чекстер распространена на территории Латвии. Предположительно, она происходит от прозвища Чекстер, которое, скорее всего, имеет немецким корни и образовалось от средневерхненемецкого слова schecke (что переводится как «броня») с помощью аффикса -ster. Таким образом, вполне вероятно, что прозвище Чекстер относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на род деятельности человека: возможно, предок обладателя фамилии Чекстер занимался изготовлением доспехов. Не исключено также, что прозвище Чекстер этимологически связано со словом shekhter, которое с идиша переводится как «палач». Согласно еще одной гипотезе, прозвище Чекстер ведет свое начало от литовского глагола čiekseti, который в переводе означает «пищать». Исходя из этого, можно предположить, что такое прозвище получил обладатель тонкого голоса. Так, в документах начала XX века упоминается Чекстер Дементий Павлович (родился в 1868 году в Витебской губернии, Литинском уезде, латыш), Чекстер Евдокия Андреевна (родилась в 1866 году в Новой Ладоге, Ленинградской области), Чекстер Иосиф Григорьевич (родился в 1902 году в г. Ленинград; поляк) и др.