Фамилия Чекстере — редкая и необычная по своему строению. Она явно не вписывается в стандартную модель русских фамилий на -ов/-ев или -ин. Скорее всего, перед нами окаменевшая форма родительного или предложного падежа от прозвища или профессии. Самый вероятный корень — «че́кстер» или «чокстер». В старо- и средненемецком языке (через диалекты балтийских немцев) существует слово «Scheckster» или «Schachster», означающее шашиста, игрока в шашки. В русском языке это слово могло трансформироваться в «че́кстер» — человека, увлекающегося шашками или шахматами. Соответственно, фамилия Чекстере могла означать «из семьи Чекстера» или «принадлежащий Чекстеру» (в значении «сын игрока»).

Вторая, менее вероятная, версия отсылает к географическому названию. В Латвии и Эстонии есть хутора и мызы с основой «Čekstere» или «Čeksters». В таком случае фамилия могла возникнуть у выходцев из конкретного места, например, у латышских или эстонских крестьян, которых записывали по названию хутора. Суффикс -е в русской передаче характерен для фамилий прибалтийского происхождения: он указывает на «оттуда, с того хутора».

Самое примечательное в фамилии Чекстере — её нетипичное окончание. В русской традиции фамилии на -е (в именительном падеже) почти не склоняются и часто указывают на польское, белорусское или прибалтийское влияние. Если предок носителя был ремесленником или мастером, прозвище «Чекстер» могло закрепиться как наследственное имя, а окончание -е добавилось при адаптации в русской среде: «он из Чекстеров» → «Чекстере». Таким образом, носитель фамилии, скорее всего, потомок человека, которого в округе знали как заядлого игрока в шашки или как выходца с хутора Чекстеры. Точных исторических данных о сословной принадлежности нет, но по модели образования фамилия могла принадлежать как крестьянам, так и мещанам западных губерний Российской империи.