Фамилия Чекстеров — редкая и неочевидная для русского уха. На первый взгляд, в ней слышится что-то иноязычное, и это ощущение не обманывает. Основа фамилии — Чекстер — скорее всего, восходит к немецкой или еврейской (ашкеназской) фамилии Checkster или Tschekster. В русской среде такой вариант, скорее всего, получил типичный русский патронимический суффикс -ов, который означает «сын» или «потомок» Чекстера. Таким образом, первый носитель фамилии Чекстеров — это, вероятно, сын человека по фамилии Чекстер.

Сама фамилия Чекстер, в свою очередь, ведет происхождение от названия профессии. Наиболее правдоподобная версия связывает её с немецким словом «Säckler» (мешочник, изготовитель мешков или кошельков) или с его диалектными вариантами. В немецком языке существует слово «Sack» — мешок, а суффикс -er обозначает деятеля. Однако фонетический переход от «Säckler» к «Чекстер» сложен. Более вероятна связь с еврейской фамилией, образованной от идишского «צעק» (цек — мешок, сумка) или от названия местечка. В этом случае Чекстер — это либо «мешочник» (торговец мешками или тот, кто их шьет), либо человек из местечка, название которого созвучно.

Вторая, менее распространенная версия, — топонимическая. Фамилия могла возникнуть от названия населенного пункта, например, Чекстер (Checkster) — гипотетическое поселение в Германии или Австрии. Однако убедительных исторических свидетельств о таком топониме нет. Скорее всего, корень лежит в прозвище по занятию.

В России фамилия Чекстеров встречается крайне редко и, по всей видимости, имеет единичный очаг распространения. По данным современных телефонных справочников и баз, основная масса носителей проживает в Санкт-Петербурге и Ленинградской области. Это косвенно указывает на возможное появление фамилии в среде немецких или еврейских переселенцев, которые селились в столице империи и её окрестностях в XVIII–XIX веках. В отличие от многих русских фамилий, Чекстеров не происходит от крестильного имени или прозвища крестьянина, а пришла в русский язык как готовая иноязычная основа, которую адаптировали под местную словообразовательную модель.

Таким образом, если ваши предки — Чекстеровы, то, скорее всего, они были ремесленниками или торговцами, связанными с изготовлением или продажей мешков, сумок, кошельков. Либо же их предок носил фамилию по названию места, откуда он прибыл в Россию. Фамилия — яркий пример того, как русский суффикс -ов превращает иностранную фамилию в привычную для нашего слуха, сохраняя при этом память о занятии или происхождении родоначальника.