Фамилия Чепурна — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а личное качество, причём зафиксированное в женском роде. Это прозвище напрямую связано с украинским прилагательным «чепурна» — опрятная, чистоплотная, аккуратная, нарядная. В украинском языке слово «чепурний» означает «чистый, опрятный, щеголеватый», а в некоторых говорах — даже «гордый» или «привередливый». Таким образом, прозвище Чепурна могли дать женщине, которая следила за собой и своим домом, одевалась с иголочки или, наоборот, была чрезмерно требовательна к порядку.

Словообразовательная модель здесь нестандартная для русских фамилий. Обычно фамилии на -а в именительном падеже женского рода встречаются в южнорусских и украинских регионах, где прозвище могло закрепиться за женщиной как основное, а затем перейти на её потомков без изменений по падежам. В русской традиции чаще использовали бы форму Чепурной или Чепурнов, но вариант Чепурна указывает на прямое заимствование прозвища в исходной форме. По сути, это фамилия-характеристика, которая не склоняется как прилагательное, а остаётся неизменной, что типично для украинских фамилий на -а (например, Скороход, Довгаль, но с женским окончанием — редкость).

Географически фамилия Чепурна тяготеет к югу России и востоку Украины. Встречается преимущественно в Ростовской, Воронежской областях, в Краснодарском крае, а также в Харьковской и Днепропетровской областях Украины. Это объясняется тем, что в XIX веке многие носители прозвища переселялись с Украины на Кубань и Дон. В переписных книгах и ревизских сказках XVIII–XIX веков фамилия почти не фиксируется, что говорит о её позднем закреплении — скорее всего, в конце XIX века, когда прозвища стали оформляться как наследственные фамилии у крестьян и казаков.

Несмотря на кажущуюся простоту, у фамилии есть и альтернативная версия происхождения — от диалектного глагола «чепурить» (приводить в порядок, чистить) или существительного «чепур» (убор, наряд). Но эта гипотеза менее убедительна: основа «чепурна» — уже готовое прилагательное, а не производное от действия. Сравните с однокоренными фамилиями Чепурной, Чепурнов, Чепуренко — все они образованы от того же корня, но с разными суффиксами, что подтверждает народную любовь к этому качеству как к прозвищу. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» упоминается форма Чепурной как типичная для южнорусских говоров, а Чепурна — её локальный, более редкий вариант.

Сословная принадлежность предков — почти наверняка крестьяне или казаки. В дворянских родословных книгах фамилия не встречается, что логично: прозвище, подчёркивающее бытовую опрятность, вряд ли дали бы помещику. Скорее всего, первый носитель получил его от соседей за привычку содержать двор и одежду в чистоте — ценное качество в сельском быту, где грязь была нормой.