Фамилия Чепурнаев звучит необычно, и это не случайно: её основа — редкое прозвище, а само слово, от которого она произошла, сегодня почти вышло из употребления. В основе фамилии лежит прилагательное «чепурной» или «чепурный». В южнорусских и украинских говорах так говорили об опрятном, чистоплотном, щеголеватом человеке. Слово это родственно глаголу «чепуриться» — то есть наряжаться, прихорашиваться. Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, получил прозвище Чепурной за любовь к чистоте и порядку в одежде или в быту.

Модель образования типична для русских фамилий, но с характерным оттенком. От прозвища Чепурной с помощью суффикса -аев была образована фамилия Чепурнаев. Формально это патроним, отвечающий на вопрос «чей?» — то есть сын Чепурного. Однако здесь есть одна особенность: суффикс -аев (а не -ов) указывает на то, что основа прозвища оканчивалась на мягкий или шипящий согласный — в данном случае на -й. Фонетически «Чепурной» превратилось в «Чепурнай» (с утратой конечного гласного в беглой речи), а от этой формы и пошёл «Чепурнаев». Такое чередование встречается нечасто и отличает эту фамилию от более привычных Чепурновых или Чепурных.

Географически фамилия тяготеет к югу России. Наибольшая концентрация носителей традиционно фиксируется в Ростовской, Волгоградской областях и в Краснодарском крае. Это объясняется тем, что слово «чепурной» — типично донское и кубанское. В центральных и северных областях России закрепились бы варианты «Чистоплюев» или «Опрятников», а здесь сохранилась живая диалектная лексика.

Стоит отметить, что фамилия Чепурнаев не имеет никакого отношения к слову «чепуха» (ерунда). Несмотря на внешнее сходство, это разные корни: «чепуха» — слово тёмного происхождения, возможно, звукоподражательное, а «чепурной» восходит к общеславянскому корню со значением «убирать, чистить». Поэтому фамилия несёт скорее положительную характеристику предка — человека аккуратного и статного, а не легкомысленного.

Встречается также вариант написания с одной «н» — Чепурнаев, и это основная форма. В дореволюционных метрических книгах можно найти и написание через «а» в корне — Чапурнаев, что отражает акающее произношение южных говоров. Но в современном русском языке закрепился именно вариант с «е».