Фамилия Чепурский — одна из тех, где прозвище-основа спорит с географическим названием, и обе версии имеют право на жизнь. Начнем с самого простого: суффикс -ский указывает, что фамилия могла образоваться либо от названия места (типично для польской и западнорусской традиции), либо от прозвища, к которому приставили «дворянский» суффикс по модели «князь Курбский» или «помещик Заборовский». В случае Чепурского скорее всего работает второй вариант — прозвище было, а «-ский» добавили позже, когда фамилия оформлялась.

Корень «чепур-» прямо ведет к украинскому и южнорусскому слову «чепура» — цапля. В говорах так называли не только птицу, но и человека: долговязого, неуклюжего, с длинными ногами или, наоборот, чистюлю и щеголя (от «чепуриться» — наряжаться, прихорашиваться). Смысловая вилка широкая: от «цапли» до «франта». В словаре украинских фамилий Ю. Редько эта основа встречается нередко, и Чепурский там стоит в одном ряду с Чепурой, Чепурным, Чепуренко. Прозвище явно было живым и метким.

Есть и вторая версия, более прозаичная: фамилия могла возникнуть от названия населенного пункта вроде Чепурное или Чепурки. Такие топонимы встречаются на Украине и в южных областях России — например, село Чепурное в Воронежской области. Если предки переселились оттуда, их могли записать как «Чепурских» по месту выхода. Но проблема в том, что сами названия сел часто образованы от того же прозвища «чепура», так что обе версии замыкаются на одном корне.

Географически фамилия Чепурский распространена на Украине (особенно в центральных и южных областях) и в прилегающих регионах России — Курской, Белгородской, Воронежской областях. Встречается и у поляков, но реже: польское «czepur» означало то же — цапля или чистюля. Сословной привязки у фамилии нет: ее могли носить и крестьяне, и казаки, и мелкая шляхта, если «-ский» действительно указывал на шляхетское происхождение, но это не обязательно.

В итоге: предок Чепурского скорее всего получил прозвище за внешность (длинный, как цапля) или за манеру одеваться (чепурился), а потом фамилию оформили по модели с суффиксом -ский, что для южнорусских и украинских земель XIX века было обычным делом. Никакой тайны, но характер — живой.