Фамилия Чердакли — редкая и звучная, и её происхождение почти наверняка связано не с русской, а с тюркской языковой средой. В основе лежит тюркское слово «чердак» или «чардак», которое в языках Крыма, Кавказа и Малой Азии означало не просто помещение под крышей, а беседку, навес, лёгкую постройку, а иногда и сторожевую вышку. В турецком и крымскотатарском «çardak» — это увитая виноградом беседка или шалаш.

Фамилия образована по тюркской модели с суффиксом -ли/-лы, который указывает на принадлежность к чему-либо или обладание. «Чердаклы» (а именно так звучит исходная форма) — это «тот, кто при беседке», «живущий у навеса» или «владелец лёгкой постройки». В русской записи фамилия закрепилась с окончанием -и, что характерно для фамилий, пришедших из южных регионов, особенно из Крыма и Причерноморья. Сравните: Ялты, Орталы, Карасубазарлы.

Наиболее вероятная версия: предки носителя фамилии были выходцами из одного из крымских селений под названием Чердаклы. Такие топонимы встречаются в Крыму и в Анатолии. В таком случае фамилия — это указание на место, откуда человек родом, по типу «москвич» или «казанец». Человек, переселившийся из села Чердаклы, получал прозвище Чердаклы, которое затем закрепилось за его потомками.

Менее вероятно, но возможно, что прозвище Чердакли дали строителю или сторожу, который жил в лёгком шалаше или у сторожевой вышки. Однако топонимическая версия выглядит убедительнее: в тюркской ономастике суффикс -лы/-ли чаще указывает на географическое происхождение, чем на профессию. Фамилия сохранилась в южных областях России, в украинском Причерноморье и среди потомков крымских татар, что подтверждает её крымско-тюркские корни.

С точки зрения словообразования, фамилия не получила русского патронимического суффикса (-ов, -ин), а осталась в «чистой» тюркской форме, что делает её легко узнаваемой и необычной для русского уха. Встречаются варианты написания «Чердаклы» и «Чердакли», но последнее — результат адаптации к русской грамматике с окончанием -и в именительном падеже.