Фамилия Чердаклиев — редкий случай, когда географическая основа почти наверняка перевешивает любую бытовую. Её носитель вряд ли потомок человека по прозвищу Чердак (хотя и такая версия существует). Скорее всего, корень фамилии — топоним, а именно название болгарского или македонского села Чердакли (варианты — Чердаклия, Чардакли). Такие названия нередки на Балканах: от турецкого «чардак» — беседка, лёгкая постройка, навес. В османский период так могли называть хутор или сторожевой пост.

Модель образования — классическая для болгарских и гагаузских фамилий на -ев/-ов. Суффикс -ли- (в основе Чердакли-) — типичный тюркский аффикс принадлежности к месту: «чердакли» буквально означает «имеющий чардак» или «живущий у чардака». Фамилия Чердаклиев, таким образом, — это «сын человека из Чердакли». Подобную схему мы видим у фамилий Караманлиев, Дерменджиев, Касапчиев — все они указывают на род занятий или место происхождения, причём нередко через турецкое посредничество.

На территории бывшей Российской империи фамилия закрепилась благодаря болгарским и гагаузским переселенцам XIX века. Они осваивали Новороссию, Бессарабию, Крым, Приазовье. Так что Чердаклиевых можно встретить не только в Болгарии, но и на юге Украины, в Молдове, в Ростовской области и Краснодарском крае. Вариант написания с «и» (Чердаклиев, а не Чердаклев) тоже выдает южнославянскую или гагаузскую фонетику: в этих языках гласная в суффиксе сохраняется чётко.

Версия о прозвище Чердак — от слова «чердак» (верхнее помещение, кладовка) — менее убедительна. В русской ономастике фамилии от названий построек встречаются (Погребов, Сараев), но суффикс -лиев для них нехарактерен. Он явно указывает на иноязычную модель. Поэтому, если вы носите фамилию Чердаклиев, ваш предок, скорее всего, не сидел на чердаке, а пришёл с Балкан, из села, где когда-то стоял заметный навес или беседка.