Фамилия Чердаклиева — один из ярких примеров того, как географическое название становится родовым именем. В её основе лежит слово «чердак», но не в привычном значении «помещение под крышей», а в значении «чердак» как тип жилой постройки или, что гораздо вероятнее, топоним — название населённого пункта. На юге России, в частности в казачьих областях и на Кубани, встречаются хутора и сёла с корнем «Чердак-» (например, Чердаклы). Житель такого места получал прозвище Чердаклы́ или Чердакли́, а его потомки — фамилию Чердаклиев.

Суффикс -ли- (или -лы-) — тюркский по происхождению, он означает принадлежность к местности или обладание признаком. В русских фамилиях он встречается редко, чаще всего у потомков выходцев из тюркоязычных регионов или у русских, долго живших в смешанной среде. Форма Чердаклиева — женская, мужской вариант — Чердаклиев. Окончание -ев указывает на русскую модель образования фамилий от основ, оканчивающихся на мягкий согласный или -й: Чердаклий → Чердаклиев.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с прозвищем человека, который жил в необычном доме с высоким чердаком или, в переносном смысле, был «чердачным» — нелюдимым, живущим особняком. Однако в пользу топонимической версии говорит распространённость модели «название села + суффикс принадлежности» в фамилиях южнорусских и украинских крестьян и казаков. Сословно носители фамилии Чердаклиев, скорее всего, относились к крестьянам или казакам, а не к дворянству, поскольку фамилия образована не от имени собственного, а от локального прозвища.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Чердаков, Чердаковский) показывает, что Чердаклиева стоит особняком: она не от предмета, а от места. Если Чердаков мог получить фамилию за то, что жил на чердаке или торговал чердачным лесом, то Чердаклиев — это «чердаклинский», то есть выходец из Чердаклов. Сегодня фамилия встречается преимущественно в Ростовской области, Краснодарском и Ставропольском краях, что подтверждает её привязку к южным регионам с тюркской топонимикой.