Фамилия Чередойло — одна из тех, что сразу приковывает внимание своей нестандартной формой. В русской ономастике суффикс -ойло встречается редко, и это главная зацепка для этимолога. Такое окончание характерно для украинских и южнорусских фамилий, образованных от глагольных основ с помощью суффикса деятеля. Перед нами типичная «профессиональная» или «прозвищная» модель: корень + суффикс со значением «тот, кто делает».

Основа фамилии — черед-, от глагола «чередовать» или существительного «черед» (порядок, очередь). Чередойло — это человек, который следит за чередованием, устанавливает порядок, распределяет работу. В крестьянском быту такое прозвище мог получить староста, десятник или просто расторопный хозяин, отвечавший за очерёдность полевых работ, выпас скота или пользование общинной землёй. Вторая, более конкретная версия, связывает фамилию с диалектным словом «черед» в значении «смена, вахта». Тогда Чередойло — «сменщик», тот, кто заступает на работу по очереди.

Сравнение с однокоренными фамилиями подтверждает эту логику. Фамилии Чередин, Чередников, Чередниченко встречаются гораздо чаще и все восходят к тому же корню. Чередойло стоит в этом ряду особняком благодаря редкому суффиксу, который придаёт прозвищу оттенок активности, действия. Если Чередников — это сын чередника (человека, связанного с чередами), то Чередойло — сам живой носитель действия, «чередующий».

Географически фамилия тяготеет к юго-западным областям России и востоку Украины — территориям, где активно использовались украинские уменьшительно-действительные суффиксы. Встречаются варианты написания: Чередайло, Чередийло, что связано с особенностями местного произношения.

Сословной принадлежности у фамилии, скорее всего, не было. Её носители — крестьяне или казаки, получившие прозвище по заметной черте характера или занятию. Дворянских родов с такой фамилией в исторических документах не зафиксировано. Это редкий случай, когда фамилия не «застыла» в виде притяжательного прилагательного (на -ов/-ин), а сохранила живую глагольную форму — как будто прозвище только что дали и оно ещё звучит.