Фамилия Череззабордращенко — случай уникальный даже для русской ономастики. Она не укладывается в привычные модели образования от имени, профессии или прозвища. Её основа — целая фраза: «через забор дращенко». Слово «дращенко» в данном контексте — не фамилия, а, скорее всего, прозвище от глагола «драть» (драть что-либо, например, лыко или кору, или же в переносном смысле — «драть горло», то есть громко кричать). Суффикс -енко указывает на украинское происхождение: так на Украине образовывали фамилии от прозвищ (Драч, Драный, Драченко). Но вся конструкция «через забор» — это явно не географическая привязка, а бытовая ситуация.

Вероятнее всего, фамилия родилась как шутливое или уличное прозвище. Представьте: человек, которого звали Дращенко, жил по соседству, и чтобы попасть к нему, нужно было перелезать через забор — отсюда и «Череззабордращенко». Такие составные фамилии из нескольких слов — редкость, но в XIX веке их могли давать в среде казачества или крестьянства, где прозвища бывали меткими и длинными. В официальных документах их нередко записывали слитно, как одно слово, чтобы уложиться в формуляр.

Суффикс -енко типичен для фамилий левобережной Украины и юга России. Если бы фамилия была русской, она скорее закончилась бы на -ов (Череззабордращенков). Но здесь явно украинская модель, что указывает на корни носителя из Малороссии или Слобожанщины. Встречается такая фамилия крайне редко — в основном в единичных записях, и её носители, скорее всего, потомки одного рода, получившего это прозвище в XVIII–XIX веках.

Ударение, судя по логике, падает на последний слог: Череззабордраще́нко, как и в большинстве фамилий на -енко. С точки зрения словообразования, это не типичная фамилия от имени или ремесла, а «прозвищная летопись» — застывшая бытовая сценка. Аналогов в русской ономастике мало: можно вспомнить разве что Непейвода или Забейворота, но Череззабордращенко — один из самых ярких примеров того, как фамилия может быть целым рассказом.