Фамилия Череззабородрищев — редчайший случай в русской ономастике, когда прозвище, а затем и фамилия, строится по модели наречия или предложной конструкции. В основе лежит шутливое прозвище Череззабородрыга (или Череззабородрищ), которое давали человеку, имевшему привычку перелезать через заборы, возможно, не самым изящным способом, задевая их ногами. Глагольная часть «дрыгать» (дёргать ногой) или «дрищевать» (в диалектах — шататься, болтаться) здесь переосмыслена в фамильный суффикс -ев, а вся конструкция «через забор» слилась в единое слово.

Словообразовательная модель уникальна: фамилия не укладывается в стандартные схемы на -ов/-ев, -ин или -ский. Здесь мы видим целое предложение, превращённое в прозвище, а затем в фамилию. Суффикс -ев присоединился к основе «Череззабородрищ», которая сама по себе звучит как гиперболизированное, почти былинное описание. По аналогии с фамилиями типа «Убейкобыла» или «Подопригора», Череззабородрищев — из разряда «говорящих» прозвищ, которые закреплялись за людьми с заметной, часто комичной чертой поведения.

Географически такая фамилия могла возникнуть в среде крестьян или посадских людей, где прозвища давали по бытовым ситуациям. В дворянской среде подобные конструкции не встречались — там преобладали фамилии от имён или топонимов. Встречаемость фамилии крайне низкая, она не попала в массовые переписи и не фиксируется в крупных ономастических словарях как распространённая. Возможно, это единичный случай, возникший в какой-нибудь деревне, где соседи за глаза называли непоседливого или неловкого соседа «Череззабородрыгой», а его дети уже при переписи записались как Череззабородрищевы.

Спорных версий здесь нет: очевидно, что основа — это бытовое прозвище, а не иноязычное заимствование или искажённое имя. Редкость фамилии делает её настоящей головоломкой для генеалогов, но для носителя она — яркая метка, что его предок был человеком заметным, возможно, озорным или просто очень подвижным.