Фамилия Чериковский — типичный пример фамилии, образованной от географического названия с помощью суффикса -ский. Эта модель была особенно распространена в среде польской и западнорусской шляхты, а также среди духовенства. В основе фамилии лежит топоним Чериков или Чериково. Наиболее вероятная отсылка — к местечку Чериков (ныне городской посёлок Чериков в Могилёвской области Беларуси). Выходец из этого населённого пункта получал прозвание Чериковский, то есть «тот, кто из Черикова». Такие фамилии нередко закреплялись за семьями, переселившимися в другие края: человек уезжал в другой город или регион, а его дети уже наследовали фамилию по месту происхождения отца.

Суффикс -ский в русской и польской ономастике традиционно указывал на дворянское или шляхетское происхождение, но со временем стал массовым и у крестьян, особенно после реформ, когда фамилии присваивались по названиям деревень и сёл. Поэтому Чериковский мог быть как потомком мелкой шляхты, так и крестьянином, записанным по месту жительства. Второй возможный, но менее очевидный вариант — происхождение от названия деревни Чериково в Смоленской области или в других регионах, где встречаются похожие топонимы. В любом случае, корень «чер-» в топониме может быть связан с древнерусским «черный» (чёрный лес, чёрная земля) либо с диалектным словом «черик» — так в некоторых говорах называли вид обуви или кожаный кошель.

С точки зрения словообразования фамилия прозрачна: основа Черик- плюс суффикс -овск- (вариант -евск-), который часто упрощался до -овск-/-евск- в фамилиях на -ский. Встречаются варианты написания Чериковский и Чериковской, но последний — скорее опечатка или след украинской традиции. В дореволюционных метрических книгах фамилия фиксируется в Могилёвской, Смоленской и Черниговской губерниях, что подтверждает её восточнославянское бытование. Среди носителей фамилии нет широко известных исторических личностей, но это не редкость для фамилий, привязанных к небольшим местечкам: их носители — обычные крестьяне, мещане, священники, жившие локально.