Фамилия Черкассая — женская форма фамилии Черкасский. В русской традиции такие фамилии на -ая/ -яя (Донская, Крылова, Толстая) либо принадлежали дворянкам, либо образовывались от мужской формы при переезде или смене сословия. В данном случае перед нами типичная «княжеская» модель: фамилия Черкасский исторически связана с родом кабардинских князей, выехавших на русскую службу в XVI веке. Основа — этноним «черкас»: так на Руси называли черкесов и вообще выходцев с Северного Кавказа.

Разберём словообразовательную цепочку. Корень «черкас-» + суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности или народу. Окончание -ая — маркер женского рода. Мужской вариант Черкасский в XVII–XVIII веках носили многие служилые люди, не только знатного происхождения. Фамилия могла закрепиться за потомками пленных черкесов, перешедших в православие и получивших землю, а также за детьми казаков, служивших на Кавказской линии.

Географически фамилия Черкассая (и Черкасский) чаще всего встречается в южных регионах России — на Кубани, Ставрополье, в Ростовской области. Это объяснимо: именно там исторически селили черкесов, перешедших на русскую сторону, и где стояли черкасские казачьи станицы. В центральных губерниях фамилия редка и почти всегда указывает либо на дворянский род, либо на потомков переселенцев.

В ономастике нет единого мнения, считать ли фамилию Черкасский/Черкассая исключительно аристократической. Б. Унбегаун в «Русских фамилиях» относит её к группе фамилий, образованных от названий народов, и отмечает, что в XVIII веке она стала распространяться среди духовенства и мещанства. Поэтому, встретив женщину с фамилией Черкассая, нельзя сразу делать вывод о её дворянском происхождении: скорее всего, её предки были служилыми людьми, казаками или однодворцами с юга России, а фамилия досталась им по отцу, носившему прозвище или родовое имя «Черкас».