Фамилия Черкендов — редкая и с неочевидной на первый взгляд основой. Если отбросить патронимический суффикс -ов (указывающий на принадлежность: «чей?» — сын Черкенда), остаётся личное прозвище или имя Черкенд. Именно с ним и связана главная загадка.

Самая вероятная версия — тюркское происхождение. В тюркских языках есть корень «черкен» или «черкин», который мог означать «быстрый», «резвый» или «проворный». В некоторых диалектах «черкен» — это вид сокола или ястреба. Прозвище Черкенд (с добавлением -д, возможно, как уменьшительный или ласкательный аффикс) могли дать человеку с быстрой реакцией, ловкому охотнику или просто обладателю птичьего характера. Не исключено, что исходная форма была Черкен — то есть прозвище без дополнительного форманта, а конечное -д появилось в русской записи из-за особенностей произношения (оглушение или, наоборот, озвончение на стыке с суффиксом).

Вторая версия, менее убедительная, связывает основу с этнонимом «черкес». В этом случае Черкенд могло быть прозвищем человека, внешне похожего на черкеса или имевшего с ними дело. Однако превращение «черкес» в «черкенд» фонетически сложно: для этого нужно предположить замену -с- на -н- и добавление -д, что делает эту гипотезу натянутой. Тюркское «черкен» выглядит естественнее.

Что касается географии, фамилия Черкендов встречается точечно, преимущественно в южных регионах России — в Ростовской области, Ставрополье, Краснодарском крае. Это как раз зона активных тюркских и кавказских контактов, где такие прозвища были в ходу. Сословно носители фамилии могли быть как казаками, так и крестьянами или мещанами — точных данных нет, но прозвищная основа редко указывает на высокое происхождение.

Итог: фамилия образована от прозвища Черкенд, которое, скорее всего, означало «ловкий», «быстрый» или «сокол» по-тюркски. Носитель фамилии — потомок человека, которого окружающие запомнили за резвость или охотничью удаль.