Фамилия Чернаковская — довольно редкая и при этом прозрачная по происхождению: она образована от названия населённого пункта с корнем «черн-». Чаще всего в основе лежат топонимы вроде Чернаково, Чернаковка или Чернаки. Такие названия, в свою очередь, связаны с чёрным цветом — либо с тёмной почвой, либо с густым лесом, либо с чёрной речкой (вода в торфяных реках часто кажется тёмной). Человек, переселившийся из такого места, получал прозвище «Чернаковский», то есть «выходец из Чернаково», а его потомки закрепили фамилию в женской форме Чернаковская.

Суффикс -ск- указывает на польское или западнорусское влияние: в центральной России чаще встречались фамилии на -ов/-ев, а на -ский — типичны для шляхты и духовенства, а также для переселенцев с запада. Фамилия могла возникнуть в Беларуси, на Украине или в западных областях России, где топонимы на -ово/-ино переходили в фамилии через -ский. Интересно, что мужской вариант — Чернаковский — встречается чаще, а женская форма сохраняется в основном у потомков по женской линии или в документах, где фамилия не склонялась.

Есть и более редкая версия: что основа не топонимическая, а прозвищная. Чернаком в некоторых говорах называли человека с тёмными волосами или смуглой кожей. Тогда Чернаковский — это «сын Чернака», то есть фамилия по отцу-прозвищу. Но эта версия менее вероятна: суффикс -ский плохо сочетается с прямым прозвищем, он тяготеет к географическим названиям.

В источниках фамилия не зафиксирована в дворянских родословных книгах, но могла принадлежать крестьянам или мещанам, которые после отмены крепостного права в XIX веке получали фамилии по месту выхода. Встречается она сегодня в основном в Беларуси, на Смоленщине и в Брянской области — именно там много деревень с корнем «черн». Если ваши предки оттуда, фамилия почти наверняка хранит память о конкретной деревне, которую уже могло не существовать.