Фамилия Чернопыский — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а прозвище, связанное с внешним видом, цветом волос или одежды. Первая часть — «черно-» — указывает на тёмный, чёрный цвет. Вторая часть — «-пыский» — вызывает вопросы, и именно в ней кроется главная загадка.

Скорее всего, «пыский» — это диалектный или искажённый вариант прилагательного «пёстрый» или «писый» (от «писать» в значении «украшать, разрисовывать»). В некоторых говорах «пыский» могло означать «рябой», «пятнистый», «исписанный». Тогда Чернопыский — это «чернопёстрый», человек с тёмными пятнами на лице или с чёрными вкраплениями в волосах. Возможна и другая версия: «пыский» — от «пышный» (пышная чёрная борода, волосы). Но первая, с «пёстрым», кажется более вероятной, так как прозвища по цвету и узору кожи (рябой, веснушчатый) в русской традиции встречаются часто.

Суффикс «-ский» указывает на то, что фамилия оформилась в среде шляхты или духовенства, либо у крестьян, получивших фамилию по названию поместья. В случае с Чернопыским это, скорее всего, не географическое название, а прозвищная фамилия, которую дали потомкам человека по прозвищу Чернопыс. Модель «прозвище + -ский» — типичная для украинской и белорусской традиции (сравните: Чернобривский, Черноглазский). Это наводит на мысль, что корни фамилии — в западнорусских землях, где суффикс «-ский» часто присоединяли к бытовым прозвищам, а не только к названиям имений.

Однокоренных фамилий практически нет. Чернопыский стоит особняком от более частых Черненко, Чернов, Черняев. Это говорит о том, что фамилия редкая и локальная — её носители, вероятно, происходят из одного небольшого региона, где прозвище закрепилось за родом. Встретить её можно преимущественно на Украине или в южных областях России.