Фамилия Чернопиский — одна из тех, что не даёт однозначного ответа, но заставляет задуматься о том, как звук и буква могут менять смысл. На слух она почти совпадает с «Чернописский», но на письме разница существенна: не «писский» (от слова «писать»), а «пиский». Именно это «и» — ключ к разгадке.

Скорее всего, перед нами вариант фамилии Чернописецкий или Чернописский, но с упрощением, которое произошло в живой речи. В русских говорах, особенно в западных и южных, суффикс -ск- мог редуцироваться, а безударное «е» переходить в «и». Так «Чернописский» (то есть «черный писец» — переписчик книг или писарь, работавший с чернилами, или, иронично, плохой писарь) превратился в Чернопиского. Основа «черно-» здесь указывает либо на цвет волос («чернописый» — черноволосый), либо на чернила, а «пис-» — на профессию писца. Фамилия могла возникнуть в среде духовенства или приказных людей, где грамотность была ремеслом.

Но есть и другая, более редкая версия, которая объясняет именно написание через «и». В польском и украинском языках есть слово «писк» (pisk) — визг, писк. Фамилия Чернопиский могла быть прозвищем человека с резким, «чёрным» (то есть неприятным, пронзительным) голосом. Однако эта версия менее вероятна для русской ономастики: окончание на -ский в таком случае было бы искусственным, книжным, а прозвища по голосу обычно давали в более простой форме — Чернописк, без суффикса.

Географически фамилия тяготеет к западу России и к Украине. Встречается она нечасто, что говорит о её локальном происхождении — возможно, в одной-двух волостях, где закрепилось именно такое произношение фамилии предка-писаря. Сословно носители, скорее всего, были из мещан или духовенства: крестьянам в массе своей фамилии на -ский не давали, а дворянские роды с такой неблагозвучной основой — редкость. Итак, главный вывод: Чернопиский — это, вероятнее всего, фонетический вариант фамилии Чернописский, «испорченный» живым произношением, и означал он «сын черного писца» или «черноволосый писец».