Фамилия Чернописькин — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не скрывает своего смысла. Перед нами типичная «профессиональная» фамилия, построенная по модели, характерной для русского Севера и некоторых областей Поволжья: основа + суффикс -к(а) + фамильный суффикс -ин. Если бы предка звали просто Чернописька, то его сын становился Чернописькиным. Такая форма с суффиксом -к(а) часто указывала на человека по его занятию или характерному действию: вспомните фамилии вроде Колесничкин, Портняжкин, Скорняжкин.

Разберём основу. «Чернописька» — это, скорее всего, прозвание писца или дьяка, который работал с «черновыми» записями, то есть с черновиками. В допетровской Руси и позже в канцеляриях существовало чёткое разделение: «белописцы» переписывали документы начисто, каллиграфическим почерком, а «чернописцы» вели черновую работу, составляли проекты указов, выписки, реестры. Прозвище могло быть и ироничным — за небрежный почерк или за то, что человек вечно пачкал руки чернилами. В любом случае, корень указывает на грамотного, «приказного» человека, что в крестьянской среде было редкостью и выделяло носителя.

Другая, менее вероятная версия связывает фамилию с красильным или малярным ремеслом: «чернопись» — роспись чёрной краской. Но в русских говорах такой термин не зафиксирован, а «письмо» и «писать» в прозвищах почти всегда отсылают к грамоте, а не к живописи. Прозвище Чернопись, а затем Чернописька, могло возникнуть в среде посадских людей или церковнослужителей. Географически фамилия встречается точечно, преимущественно в центральных областях России и в Поволжье, что косвенно подтверждает её «канцелярское» происхождение — именно там были сосредоточены уездные приказы и архивы.

Словообразовательный суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей сын?» — Чернописькин. Это типичная патронимическая модель, но не от имени, а от прозвища отца. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые образуются от основ на твёрдый согласный, -ин присоединяется к основам на -а/-я. Чернописька — лицо мужского пола, несмотря на окончание -а, как и в случае с фамилиями Прокудин, Ворожейкин, Кувалдин. Таким образом, фамилия Чернописькин донесла до нас память о конкретном человеке, который, вероятно, корпел над бумагами в какой-нибудь избе XVII или XVIII века, и его труд был настолько заметен, что закрепился за потомками в виде родового имени.