Фамилия Черновольский — редкая и неочевидная. В её основе лежит не одно слово, а целое прозвище, собранное из двух корней: «черн-» (чёрный) и «-воль-» (воля). Такие составные фамилии на -ский обычно указывали на дворянское происхождение или на принадлежность к шляхте, но в реальности носителями нередко становились выходцы из духовенства и казачества. Модель образования «прилагательное + существительное + суффикс -ский» характерна для польской и западнорусской ономастики XVII–XVIII веков.

Прозвище Черновольский могло означать «чёрная воля» — то есть своеволие, непокорность, склонность к бунту. В крестьянской и казачьей среде так называли человека с тяжёлым, независимым нравом, который не терпел чужой власти. Альтернативная версия — топонимическая: фамилию могли дать по названию села или усадьбы Черноволя (такие пункты встречаются на Западной Украине и в Беларуси). В этом случае Черновольский — «тот, кто родом из Черноволи». Обе версии правдоподобны, но прозвищная кажется более вероятной: составные фамилии с корнем «черн-» (Чернобров, Черноглаз, Черновол) в русской традиции сперва были личными прозвищами.

С точки зрения географии, фамилия тяготеет к юго-западным регионам бывшей Российской империи — Волыни, Подолью, Галиции. В документах XIX века Черновольские встречаются среди православного духовенства и мелкопоместной шляхты. Суффикс -ский в этой среде означал не столько знатность, сколько способ оформления фамилии по польскому образцу: семинаристы и сельские священники часто брали себе «благородные» окончания.

Интересная деталь: фамилия Черновольский не имеет однозначного «тёмного» смысла. Вопреки ожиданию, «чёрная воля» в народном сознании — не проклятие, а характеристика человека, который идёт наперекор всем. В этом она перекликается с фамилиями Самовол, Своеволин или Непокорный. Если сравнивать с однокоренными, то Черновольский стоит особняком: Чернов и Черновол образованы от внешних признаков (чёрные волосы), а здесь — от внутреннего качества. Такое прозвище давали не за внешность, а за характер.

Сословная принадлежность носителей неоднородна. Среди Черновольских были как священники (в Киевской и Подольской губерниях), так и казаки Черниговского полка. Дворянских родов с такой фамилией в Гербовнике нет — значит, в подавляющем большинстве это личное прозвище, закрепившееся в нескольких поколениях. В советское время фамилия почти исчезла: по переписи 1926 года на всю Украину насчитывалось не более двух десятков носителей.