Фамилия Чернщекова — редкая и, скорее всего, искажённая на письме форма. В русском языке не существует устойчивой фамилии с таким сочетанием «нщ». С высокой вероятностью, перед нами опечатка или диалектное произношение более распространённой фамилии Чернышева или Чернщёкова.

Разберём обе версии. Если исходная фамилия — Чернышева, то её основа — прозвище Черныш, которое в древности давали человеку с чёрными волосами, смуглой кожей или тёмными глазами. Суффикс «-ев» указывает на принадлежность: «чей?» — Чернышев, то есть сын или потомок Черныша. Фамилия широко бытует в центральной России и Поволжье, известна с XV века (бояре Чернышевы упоминаются в разрядных книгах).

Вторая версия — Чернщёкова, от прозвища Чернщек (Чернощёк). В говорах «щёка» могла означать не только часть лица, но и боковую поверхность чего-либо. Прозвище Чернощёк давали либо человеку с тёмным родимым пятном на щеке, либо тому, кто носил чёрную бороду, закрывающую щёки. Суффикс «-ов» здесь также патронимический. Эта фамилия встречается в единичных записях по Воронежской и Рязанской областям.

Словообразовательная модель в обоих случаях одинакова: основа — прилагательное с корнем «черн-» (цвет) плюс суффикс принадлежности. Написание «Чернщекова» — результат упрощения: в беглой речи «чернышов» и «чернщёков» звучат похоже, а при переписи или в документах XIX века писарь мог записать фамилию на слух, опустив «ы» или «ё».

Итог: если вы ищете свои корни по фамилии Чернщекова, проверьте архивные записи под формами Чернышев и Чернщёков. Скорее всего, предок был либо черноволосым человеком (Черныш), либо обладателем приметной тёмной щеки (Чернощёк). Оба прозвища — из числа древнейших русских, они не указывают на сословие: крестьяне, ремесленники и служилые люди одинаково часто получали такие имена по внешности.