Фамилия Чершембеев — редкий пример, когда в основе фамилии лежит не имя, не профессия и не прозвище, а порядковое числительное в тюркском звучании. Первая часть «черше» восходит к тюркскому числительному «дорт» (четыре) в диалектной или адаптированной форме. Вторая часть «мбе» — искажённое «йөз» (сто) или «биш» (пять) — здесь точнее говорить о составном числительном «дүрт йөз» — четыреста. Получается, что прозвище Чершембей означало «четыреста», а сама фамилия образована по русской модели: к основе добавили суффикс -ев, указывающий на принадлежность: «сын того, кого прозвали Четыреста».

Почему человека могли назвать Четыреста? В тюркской среде числовые прозвища иногда давали по порядку рождения в семье или, реже, по количеству скота, воинов или подчинённых. Однако «четыреста» — слишком круглое и крупное число для порядкового номера. Правдоподобнее версия, что прозвище носило иронический или охранительный характер: в кочевых обществах верили, что имя-число сбивает с толку злых духов, и называли ребёнка несуществующим количеством. Либо прозвище закрепилось за взрослым мужчиной, который командовал отрядом примерно в четыреста человек.

Суффикс -ев указывает на то, что фамилия складывалась в русской языковой среде, скорее всего, на Кавказе или в Поволжье, где тюркские народы (кумыки, ногайцы, балкарцы) тесно контактировали с русским населением. Встречаемость фамилии крайне низкая, в современных базах данных она почти не фиксируется — это говорит о том, что род мог быть малочисленным, утраченным в результате переселений или ассимиляции.

Менее вероятная, но допустимая версия связывает «черше» с персидским «чаршанбе» (среда, день недели). В таком случае прозвище Чершембей мог получить человек, родившийся в среду. Однако числовая трактовка надёжнее, поскольку в тюркских языках названия дней недели — арабо-персидские заимствования, и они редко ложатся в основу прозвищ, не связанных с календарём.