Фамилия Чершева — женская форма, мужская — Чершев. В основе, скорее всего, лежит прозвище или нецерковное имя Черш. Слово «черш» в русских говорах имело несколько значений, и чтобы понять, от какого именно пошла фамилия, нужно смотреть на регион.

Самая прямая версия связана с диалектным словом «черш» — так в новгородских и псковских землях называли черешню. В этом случае прозвище Черш могли дать садоводу, торговавшему ягодами, или просто человеку, который любил это лакомство. Фамилия образована по стандартной модели: основа на шипящий (Черш) плюс суффикс принадлежности -ев-, то есть «сын или потомок Черша».

Другая версия отсылает к тюркским корням, где «черш» или «черши» может означать «сорок» или быть частью составного имени. Но для фамилии, записанной с типичным русским суффиксом -ев-, это менее вероятно: тюркские основы чаще оформлялись через -ов.

Интересная деталь: в написании Чершева легко спутать с более частотной фамилией Чиршева. Если в документах встречается колебание «е/и», это может указывать на «акающий» говор — в южнорусских областях безударное «е» звучало как «и», и фамилию могли записать на слух. Но если написание устойчиво через «е», исходное слово именно «черш».

Сословно Чершевы, скорее всего, крестьянского или мещанского происхождения: фамилия редкая, недворянская, без княжеских или боярских корней. Встречается в основном в центральных и северо-западных областях России, что подтверждает связь с новгородским диалектом.