Фамилия Чертариская — редкая и неоднозначная. Она принадлежит к польско-украинской модели на -ский/-ская, которая в старину указывала либо на географическое происхождение (от названия места), либо на принадлежность к шляхетскому роду. В отличие от массовых русских фамилий на -ов, эта модель в XVI–XVII веках была маркером дворянского или землевладельческого статуса, особенно на землях Речи Посполитой.

Основа «Чертар-» не имеет очевидного и единственного толкования. Самая прямая версия — связь с топонимом. На карте Восточной Европы есть несколько мест с корнем «Черт-» (например, Чертовцы, Чертково), но форма «Чертариская» предполагает поселение вроде Чертары или Чертари. Такое название могло произойти от слова «черта» — граница, межа, рубеж. Тогда фамилия означала бы «родом из места у черты» — например, у границы земель или у межевого знака. В условиях частых переделов границ между Польшей, Литвой и Московским государством такие прозвищные названия населённых пунктов были не редкостью.

Вторая, более сложная версия — связь с диалектным или профессиональным прозвищем. В юго-западных говорах «чертарь» — редкое слово, которое могло обозначать того, кто чертит, проводит границы, межует землю. Землемеры и писцы, занимавшиеся межеванием, получали прозвища по роду занятий. От такого прозвища «Чертарь» и образовалась фамилия Чертариский (с суффиксом принадлежности -ск-), а женская форма — Чертариская. Если это так, то предок носительницы фамилии был человеком, связанным с землеустройством или картографией, что для XVI–XVII веков было занятием грамотных и привилегированных людей.

Обратите внимание на окончание: не «Чертаровская» или «Чертарская», а именно «Чертариская» с ударением, скорее всего, на втором слоге (Чер-та́-ри-ска-я). Форма с -и- в суффиксе встречается реже и может быть следствием ополяченного произношения: польское Czetarski или Czertarski со временем русифицировалось. В любом случае, перед нами фамилия шляхетского типа, которая с высокой вероятностью ведёт начало от названия небольшого поселения или от прозвища, связанного с границей и межеванием.