Фамилия Чертарицкая — редкий случай, когда географическое имя переосмыслили через созвучие с нарицательным словом. В основе, скорее всего, лежит название населённого пункта вроде Чертарицы или Чертаричи. Такие топонимы встречаются на западе бывшей Речи Посполитой — на территории современной Беларуси или Польши. Корень «черт-» здесь не связан с нечистой силой, а восходит к древнему значению «черта, граница, межа». Исходное прозвище или фамилия без суффикса — Чертарь — могло обозначать человека, жившего у пограничной черты, либо землемера, проводившего межи.

Формант -ицк(ий) / -ицк(ая) — типичный для шляхетских и крестьянских фамилий польско-украинского пограничья. Он указывает на происхождение из определённого места: «из Чертариц». Женская форма Чертарицкая закрепилась за дочерью или женой носителя фамилии Чертарицкий. В русской традиции такие фамилии на -ский долгое время оставались признаком дворянского или духовного сословия, но в западнорусских землях их носили и мещане, и крестьяне — особенно после разделов Речи Посполитой, когда фамилии массово фиксировали в документах.

Соблазнительно связать фамилию с «черт» или «черта» в значении «рисунок», но ономастика против: прозвища от слова «черт» давали редко и в грубой форме (Чертов, Чертовский), а суффикс -арицкий к ним не присоединяли. Версия с топонимом надёжнее — она объясняет и суффикс, и ареал бытования. Фамилия почти не встречается за пределами западных областей, что подтверждает её локальное происхождение.

Сегодня Чертарицкая — фамилия-уникум. В открытых базах данных она единична, и это не случайность: массовые переселения и урбанизация XX века стёрли многие микротопонимические фамилии. Если вы её носите, то, скорее всего, ваш предок был выходцем из небольшого местечка на границе современных Беларуси и Польши, где чертой называли границу полей или владений.