Фамилия Чертилова привлекает внимание своей «нечистой» основой, но, как часто бывает в ономастике, самое очевидное объяснение — не единственное. Словообразовательная модель указывает на притяжательное прилагательное с суффиксом -ов, отвечающее на вопрос «чей?». Значит, в основе лежит прозвище или мирское имя Чертил. Разберём, что оно могло означать.

Первая и самая напрашивающаяся версия — связь со словом «чёрт». В древнерусской антропонимии такие имена давали не ради проклятия, а как оберег: считалось, что «чёртово» имя, как и имя Злоба, Дурак, Некрас, отпугнёт настоящую нечисть или сглаз. Прозвище Чертил мог получить человек с озорным, бесшабашным нравом, которого в быту называли «чертёнком». Однако есть и менее мистический вариант: в северных и сибирских говорах «чертилой» называли не только чертёнка, но и человека, который чертит, то есть делает наброски, размечает землю или рисует. В этом случае предок мог быть землемером, плотником-разметчиком или деревенским иконописцем — «чертил» линии будущего рисунка.

Суффикс -ил(о) в прозвищах (ср. Косил, Светил, Губил) характерен для активных деятелей, чьё занятие или свойство бросалось в глаза. Таким образом, Чертил — это либо «тот, кто чертит», либо «тот, кто напоминает чертёнка». Фамилия образована от мужского прозвища, поэтому её женская форма Чертилова — это жена или дочь Чертила. Встречается фамилия в центральных областях России, но особенно часто — в бывших вотчинах Строгановых на Урале (Пермский край), где была высока концентрация ремесленников и чертёжников, а также сохранились архаичные говоры. В документах XVII века встречаются однокоренные фамилии Чертилов, Чертилин. Спорных версий (например, от тюркского корня) для этой фамилии нет — основа однозначно славянская, и спор идёт лишь о том, какое из двух значений исходного прозвища было первичным.