Фамилия Чертилина — один из тех случаев, где этимология лежит на поверхности, но не спешит открываться. Первое, что приходит в голову — связь с «чёртом», нечистой силой. Однако в русской ономастике такие прямые прозвища почти не встречались: называть человека «чёртом» в лицо было не принято, а если и давали, то с иронией или в значении «озорник, проказник». Правдоподобнее другая версия: в основе лежит не «чёрт», а древнерусское имя или прозвище Чертила, которое могло происходить от глагола «чертить» — то есть проводить линии, размечать. В старину так могли прозвать землемера, строителя, резчика по дереву или любого мастера, чья работа была связана с разметкой. Суффикс -ила в таких именах (ср. Косилка, Терпила) указывает на деятеля, склонного к действию. Получается, Чертила — «тот, кто чертит», а Чертилина — его потомок.

Модель образования типична для русских фамилий: притяжательное прилагательное с суффиксом -ин, отвечающее на вопрос «чей?». Чертилина — дочь или вдова Чертилы. В документах XV–XVII веков такие прозвищные имена встречались в крестьянской и посадской среде, особенно на севере и северо-востоке Руси. Например, в новгородских писцовых книгах можно найти «Чертилу» как личное имя без всякой демонической окраски. Спор между «чёртом» и «черчением» решается в пользу второго: фамилия Чертилин и её женская форма Чертилина — скорее всего, профессиональная, от ремесла, а не от ругательства.

Ударение в фамилии плавающее: в одних семьях говорят Черти́лина, в других — Чертили́на. Первый вариант ближе к исходному прозвищу (Черти́ла), второй — под влиянием общего ряда фамилий на -илин. Географически фамилия редкая, чаще встречается в центральных областях России и в Поволжье, но массового распространения не получила. В словарях (например, у Унбегауна или Никонова) она не упоминается отдельно, что характерно для локальных, незнатных родов.

Если искать однокоренные фамилии, то ближайшие — Чертилов и Чертилкин. Первая образована по той же модели (суффикс -ов), вторая — от уменьшительной формы Чертилка. Все они держатся на одном корне, и ни одна не имеет устойчивой связи с нечистой силой. Так что носительница фамилии Чертилина может с чистой совестью считать, что её предки были не бесами, а людьми с руками и инструментом — чертили, мерили, строили.