Фамилия Чертилкин — одна из тех, что ставит в тупик из-за кажущейся прозрачности. Первая мысль: связь с нечистой силой. Но в русской ономастике «черт» в основе фамилии почти никогда не указывает на прямое отношение к бесам. Чаще всего это прозвище, данное за озорной, бедовый, непослушный характер — «чертёнок», «чертила». Однако в случае с Чертилкиным работает другой, более приземлённый механизм словообразования.

Ключ к разгадке — суффикс -лк-. В русских фамилиях он обычно указывает на орудие труда или приспособление: «чертилка» — это не человек, а инструмент. В ремесленной среде чертилкой называли острый стержень (шило, гвоздь, заострённую палочку) для нанесения линий и разметки на дереве, металле или коже. Столяры, плотники, бондари, сапожники и жестянщики постоянно пользовались чертилкой. Соответственно, Чертилкин — это «сын человека, который работал чертилкой» или, что вероятнее, «сын того, кого прозвали Чертилкой» за его инструмент или манеру работы.

Словообразовательная модель проста: основа «чертилк(а)» + притяжательный суффикс -ин, означающий принадлежность. Фамилия типична для северных и центральных областей России, где был распространён суффикс -ин (в отличие от южных -ов/-ев). Интересно, что фамилия Чертилкин стоит в одном ряду с однокоренными, но образованными иначе: Чертежников (от «чертёжник» — человек, делающий чертежи) и Чертов (от прозвища Чёрт). Разница между ними показывает социальный срез: Чертилкин — фамилия мастерового, ремесленника, а не земледельца или дворянина.

Встречается вариант с ударением на второй слог — ЧертИлкин, что закрепляет связь с глаголом «чертить», а не с существительным «чёрт». Если бы основа была от «черт» (бес), логичнее было бы ожидать форму Чертилов или Чертовкин. Таким образом, несмотря на пугающее звучание, фамилия Чертилкин — это спокойное профессиональное прозвище человека, который размечал заготовки для будущих изделий.