Фамилия Чертополов — яркий пример прозвищной фамилии, где основа звучит грубовато, но за ней стоит конкретный бытовой смысл, а не мистика. Разбирать её стоит не с «черта», а с глагола «чертополить» — так в южнорусских говорах называли прополку сорняков, особенно чертополоха. Человек, который занимался такой работой, мог получить прозвище Чертопол, а его потомки — фамилию Чертополовы.

Модель образования здесь типичная для русских фамилий: суффикс -ов указывает на принадлежность, то есть «сын Чертопола». Встречается и вариант Чертополев, но он редок и, скорее всего, возник под влиянием литературного слова «поле». В любом случае, корень один — указание на крестьянский труд, на прополку колючих сорняков вручную. Чертополол — это не ругательство, а характеристика занятия: человек, который «чертополит», то есть выдирает чертополох.

Вторая, менее распространённая версия, связывает фамилию с топонимом: Чертопол — название урочища или оврага, поросшего чертополохом. Тогда фамилия могла возникнуть у выходца из такой местности. Но для этого нет надёжных географических подтверждений, и прозвищное происхождение выглядит убедительнее: в русских говорах слово «чертопол» как название работника фиксируется.

Фамилия редкая, недворянская. В дореволюционных записях носители Чертополовы встречаются в основном среди крестьян южных губерний — Курской, Воронежской, Тамбовской. Там чертополох был настоящим бичём полей, и работа по его искоренению была тяжёлой и постоянной. Фамилия не имеет отношения к «черту» как к нечистой силе — народная этимология тут обманчива, а лингвистика указывает на сорняк и земледельческий быт.