Фамилия Чертопрудов — одна из тех, что вызывает улыбку и вопрос: за что предка так назвали? Ответ лежит в основе прозвища, которое дали человеку с буйным, вздорным, неудержимым нравом. «Чёрт» в народной речи — не обязательно нечистая сила, чаще бранное обозначение лихого, опасного или просто своенравного человека. «Пруд» — прудить, то есть делать что-то с напором, настойчиво. Вместе «чертопруд» означало «прущий, как чёрт» — о том, кто лезет напролом, не слушает доводов, скандалит. Так могли прозвать драчуна, задиру или просто человека с тяжелым характером, которого в деревне побаивались.

Словообразовательная модель проста: прозвище Чертопруд + патронимический суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — Чертопрудов). Фамилия закрепилась в форме притяжательного прилагательного, как и тысячи других русских фамилий от прозвищ. Суффикс -ов здесь стандартен и не несёт дополнительной смысловой нагрузки, кроме указания на родство.

В ономастических словарях эта фамилия не встречается так часто, как, скажем, Иванов или Смирнов, что говорит о её относительной редкости. Однако она хорошо вписывается в ряд однокоренных «чёртовых» фамилий: Чертов, Чертовских, Чертков. Но если Чертков могло образоваться от имени Чертко (уменьшительное от имени, например, от Черт — древнерусского имени-оберега), то Чертопрудов однозначно указывает на прозвище-характеристику, а не на личное имя.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным регионам России, где диалектное слово «прудить» в значении «напирать, теснить» было в ходу. Встречается она и на Украине, где могла быть русифицирована из украинского Чортопрудів. Важно не путать её с топонимической фамилией от названия населённого пункта Чертопруд (например, в Курской области есть урочище Чертопруды) — в таком случае прозвище могло быть дано по месту жительства, но это менее вероятно, так как значение прозвища слишком прозрачно.

Итак, предки Чертопрудовых, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми, получившими нелестное, но меткое прозвище за свой крутой нрав. Фамилия сохранила живую народную речь, где «черт» и «пруд» сошлись в одном слове, чтобы охарактеризовать человека, которого «сам чёрт не прудит».