Фамилия Чертопруд — яркий пример прозвищной фамилии, где за основу взято не имя, а сложное слово, рисующее образ. Чтобы понять её суть, не нужно лезть в дебри древних наречий: «чёрт» и «пруд» складываются в картину глухого, нечистого, гиблого места. Скорее всего, так прозвали человека, жившего у такого пруда — заросшего, тёмного, с дурной славой. Прозвище могло закрепиться за крестьянином, чей дом стоял на берегу «чертова пруда», или за тем, кто сам казался мрачным, нелюдимым, связанным с нечистой силой.

Словообразовательная модель проста: основа «Чертопруд» + типичный русский суффикс принадлежности «-ов». Фамилия отвечает на вопрос «чей?» — то есть «сын Чертопруда». Такая модель массово сложилась в XV–XVII веках, когда прозвища переходили в фамилии у крестьян и посадских людей. В отличие от дворянских фамилий на «-ский», «Чертопрудов» — фамилия «земная», бытовая, без претензий на знатность.

У фамилии есть «тёмный» двойник — Чертополохов, но там корень другой: полох (трава, бурьян). Чертопруд же прямо указывает на водоём. Важно не путать с фамилией Чертопруд, которая встречается реже и, вероятно, является усечённым вариантом — без суффикса «-ов». Такая форма могла закрепиться у выходцев из южных или западных регионов, где фамилии нередко оставались без патронимического окончания (как в украинской традиции — Чертопруд, а не Чертопруденко).

Географически фамилия редкая, но встречается в центральных областях России, особенно в черноземье, где пруды — часть сельского ландшафта. В дореволюционных переписях носители могли быть однодворцами или государственными крестьянами. Никакой мистики в фамилии нет: «чёрт» в прозвище — это не ругательство и не указание на колдовство, а народное название всего пугающего, необъяснимого. Прозвище могли дать иронично — человеку с крутым нравом или, наоборот, тихоне, которого «сам чёрт не разберёт».