Фамилия Чертовски — одна из тех, что сразу привлекает внимание своей «литературностью» и экспрессивной окраской. На первый взгляд кажется, что она произошла от слова «черт», но в русской ономастике всё не так прямолинейно. На самом деле перед нами типичная фамилия польского или западнорусского происхождения, образованная суффиксом -овск-/-евск-, который в польском языке часто редуцируется до -овски/-евски. Основа здесь — не «черт» в мистическом смысле, а, скорее всего, топоним: название населенного пункта вроде Чертово, Чертовск или Чертовичи. Такие названия были распространены в зонах активного польско-русского пограничья, особенно на территории современной Беларуси, Украины и западных областей России. Помещик или крестьянин, переселившийся из деревни Чертово, получал прозвание «Чертовский», которое затем закрепилось как фамилия.

Вторая, менее вероятная, но возможная версия — связь с прозвищем «Черт». В славянской традиции «чертовскими» могли назвать человека с неспокойным, озорным нравом или того, кто занимался рискованным ремеслом, например, кузнеца или мельника (в народной мифологии эти профессии часто «чертовскими» считались). Однако в таком случае фамилия скорее приняла бы форму Чертов или Чертовой, а не Чертовски. Суффикс -ски/-цки в русских фамилиях чаще указывает на дворянское или шляхетское происхождение — так оформлялись фамилии польской шляхты и русских дворян, владевших землями. Поэтому Чертовски, как и Чертовский, могла быть фамилией обедневшего шляхтича, получившего её по названию своего имения.

Стоит обратить внимание на написание. В русской традиции фамилия часто писалась как Чертовский, а вариант Чертовски — это либо полонизированная форма (по-польски: Czertowski), либо результат адаптации в советское время, когда окончание -ий упростили. В современной России фамилия редкая, но встречается, особенно в южных и западных регионах. Носители фамилии Чертовски не имеют никакого отношения к «чертовщине» — их предки, скорее всего, были землевладельцами или крестьянами, чья фамилия просто закрепила географическую привязку к месту жительства.